La chiesa della Madonna della Croce sorge su un valico lungo la strada per Tolentino, in contrada Colle del Castagneto (527 m s.l.m.), a circa due chilometri dal centro abitato di Serrapetrona. Il nome e la costruzione della chiesa derivano da un’antica tradizione: si racconta che, intorno alla metà del Cinquecento, la preziosa croce Trecentesca custodita nella chiesa arcipretale fu trafugata. I ladri, smarrita la strada e presi dal terrore di non riuscire a ritrovarla, decisero di abbandonare la croce proprio in quel luogo, convinti che la causa del loro smarrimento fosse la sacra reliquia contenuta nell’oggetto.

Fu la gente del paese a ritrovare la croce e, in segno di devozione, si decise di costruire in quel punto una chiesa che ne ricordasse l’evento miracoloso. Dopo l’Unità d’Italia, l’edificio assunse anche la funzione di chiesa del primo cimitero del paese, con annesso ossario sul retro.

L’edificio presenta una semplice struttura a capanna, con pianta rettangolare e copertura a capriate lignee a vista. Ai lati del portale si aprono due piccole finestre con inferriate. Un restauro è documentato già nel 1640, eseguito dall’allora arciprete Borri, come riportato nell’inventario redatto nel 1726 dall’arciprete Senesi. L’ultimo importante intervento di restauro risale al periodo 1974–1976. In quell’occasione, fu recuperato un frammento di affresco coevo alla costruzione, raffigurante la Madonna con il Bambino. Sebbene malamente ritoccato, esso è stato ricollocato sulla parete di fondo.

La chiesa è stata ufficialmente riaperta al culto il 19 aprile 1976, data in cui è stata anche ripristinata un’antica tradizione: ogni lunedì di Pasqua, l’intera comunità si recava in pellegrinaggio fino al santuario. I serrani partecipano ancora volentieri all’usanza, salendo a gruppi o a comitive per trascorrere la giornata nei prati circostanti, condividendo le tradizionali merende in un clima di festa e convivialità.